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有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-1)

很熟悉的一个内容,盐酸酸性很强,乙醇酸性与其比起来就弱很多,如何解决不同化合物的酸性不同?判断的依据是:共轭碱A:- 越稳定则其对应的起始酸HA的酸性就越强。

在考虑分析酸强度时应注意以下四个因素:共轭碱中心元素的影响、诱导效应、共振效应、杂化效应。在具体讨论前先做一个说明,一个化合物中可能会有不同离去能力的H,显然最容易离去的H酸性最强(例如H2SO中两个H的酸性是不一样的),尽管有四个因素决定了化合物中特定氢原子的总酸度,但中心元素的影响是决定HA酸度的唯一最重要的因素。

不管分析哪个因素对酸强度的影响,在分析时一般会遵从如下步骤:

①写出酸的共轭碱;②判断哪种共轭碱更稳定;③越稳定的共轭碱酸性越强。

下面分别介绍四种影响因素的讨论。

1)共轭碱中心元素的影响:主要看元素在周期表中的位置。

例如H2OCH4的酸性比较,事实是水比甲烷的酸性强很多。结合分析步骤①~③可以做如下分析:

通过这个例子可以得到这样的结论:同周期元素中,HA的酸度随着A电负性的增加而增加。再如:

通过上例可以得到这样的结论:体积较大的原子或离子更易稳定其所带的正电荷或负电荷;同一主族元素,从上至下半径增大且对应的酸H-A越来越强。

一个化合物中含H的元素可能不止一个,此时要确定哪种氢的酸性最强,首先要确定每种氢与哪种元素结合,然后根据前述的周期性趋势确定其相应的酸性。比如下例:

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