继续介绍有机化合物酸强度的影响因素-4:酸H-A中A的杂化情况。
为了说明该问题,还是直接上例子。如:CH3CH3、CH2=CH2、CH≡CH的酸性比较。先看一组事实数据:
类似的,还是先比较各自共轭碱的情况,如下图示:
上述情况表明,s成份越多(负电子越靠近正电的核)的共轭碱越稳定,对应酸的酸性越强。
考虑如下的比较:
答案很明显,环己烯:sp2杂化、环己烷:sp3杂化,酸性:环己烯>环己烷。
学习有机化学时,掌握识别分子中酸性位点的能力非常重要。如乙酰乙酸乙酯中甲基H、亚甲基H在参与某些反应的时候活性是不一样的,在一定碱性条件下就取决于这两种H的酸性比较。
现在已经把四个影响因素都介绍完了,关键是如何利用这四个因素来确定H质子的相对酸强度。这里总结如下方法步骤:
①识别与氢键合的原子,并使用周期表中的趋势来判断相对酸强度;
②如果所讨论的两个H原子键合在相同的元素上,画出共轭碱并寻找其他不同点。着眼三个点:吸电子基团稳定共轭碱的情况;共轭碱的共振稳定情况;共轭碱中心原子的杂化情况。如下例分析:
化合物A、B、C含有C-H、N-H、 O-H三种H,显然根据前述规则,O-H酸性是最强的。因此化合物C酸性最弱。而化合物A、B的区别在于卤素Cl,由前述规则可知酸性A>B。
至此,布朗斯台德酸碱理论就介绍完了,下个知识点介绍路易斯酸碱理论。
有话要说...