在Na、Al、Mg或Zn-Hg齐等作用下,非质子溶剂(如苯、二甲苯等)中酮发生双分子还原偶联,产物经水解后生成频哪醇。如下例:
若将频哪醇在酸性条件进行重排则可以得到一分子酮类化合物,如下例:
酯分子中也含有羰基,其进行双分子还原反应,得到α-羟基酮(酮醇),此反应称为酮醇缩合。
应注意的是该类还原反应中,还原剂活泼金属不能还原孤立的碳碳双键,如烯烃是不能被还原的,但可以还原α ,B-不饱和醛﹑酮中的共轭碳碳双键。若还原试剂过量,共轭体系中的碳碳双键被还原后,羰基能继续被还原。
上述反应是双分子还原,该还原剂也可以进行单分子还原但溶剂由非质子溶剂换成质子溶剂:活泼金属在质子溶剂(如酸、碱、水、醇等)中可以将醛、酮还原为相应的醇。如下例:
特殊地,如克莱门森还原,Zn-Hg齐在盐酸存在下将酮还原为亚甲基化合物。这是有机化学中很基础的还原反应,此处就不举例说明了。
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